Прва редовна основна школа у Ариљу почела је да ради 9. новембра 1844. године у просторији «Малог Конака» рујанског старешине сердара Јована Мићића. За првог учитеља постављен је Гаврило Поповић, свршени богослов из Погледи. Tе године у разреду било је 20 ученика.

Прва школска зграда у Ариљу подигнута је до почетка школске 1848/49.године. Налазила се недалеко од цркве, а имала је две веће просторије и ходник. Зграда је сачувана до данас и у њој се налази Градска галерија.

31.децембра 1882.године изабран је по Закону први Школски одбор. Његов задатак је поред осталог и био да изгради нову школску зграду, јер је она прва била склона паду. Пошто то нису урадили, 1.марта 1889.године, министар просвете доноси решење да се затвори Ариљска Основна школа у интересу здравља ученика.

Нова школска зграда изграђена је 1885.године.У периоду између два светска рата број ђака стално се мењао. Број ученика који су излазили на разредни испит није се слагао са бројем уписаних. Школске 1939/40.године у свим Основним школама у нашем Срезу било је уписано 1443 дечака а са девојчицама укупно 2780.

Не постоје подаци колико их је редовно похађало наставу.

У периоду Другог светског рата школа је радила са повременим прекидима.

После рата званични назив школе је био «Народна Основна школа-Ариље». .Јуна 1953. године било је прво полагање «Мале матуре» ученика осмог разреда, односно прве генерације осмака у нашој школи. Настава је извођена у старој школској згради и објектима који су адаптирани за потребе физичког васпитања и техничког образовања. Од

1.септембра 1962. године школа носи име народног хероја Стевана Чоловића.

Ова школска зграда изграђена је 1966.године, а објекти фискултурне сале и кухиње касније.